Se tiene esta calle por medieval, aunque la verdad es que su aspecto actual comenzó a ahormarse a finales del siglo XV, cuando se fueron levantando los conventos de Santa Catalina de Siena y el de Santa Isabel de Hungría.

En cualquier caso es una  calle que a la mayoría de la población le parece recoleta y muy agradable. Agapito y Revilla habla de que a principios del siglo XX  en ella había vecinas que se dedicaban a un «innoble comercio», razón por la cual se cambió el nombre, pero lo cierto es que no fue ese el motivo de cambiar su nombre, como ahora veremos.

Comienza la calle haciendo esquina con la de Expósitos, otra de vieja historia y de sosegado tránsito, y termina en las inmediaciones del Museo Patio Herreriano. Su nombre, como la mayoría de las calles vallisoletanas, ha ido cambiando con el tiempo: se conoció como García Montes, Santa Catalina de Sena y Santa Catalina -a secas-, hasta que en 1894, recién empedrada la calle, el capellán de Santa Catalina solicitó el cambio del nombre a Santo Domingo de Guzmán, varón que fundó la orden de los dominicos a la que pertenecen  las monjas del convento que lo han habitado hasta el año 2009. El consistorio aceptó la sugerencia,  y a cambio el capellán, según consta en documento oficial,  dispensó «toda clase de bendiciones y prosperidades al dignísimo municipio y a cada uno de sus miembros». Con semejantes parabienes  ¿quién se resistiría a tal propuesta?.

El destino del importante conjunto histórico y monumental del convento de Santa Catalina, cuyo origen se remonta al año 1488 -aunque su interesante claustro data del siglo XVI-, está ahora en manos del Ayuntamiento, que lo compró en 2018, después de que anteriormente se pensara en hacer un hotel o una residencia de personas mayores.  Tiene, entre otras particularidades, el que en su capilla, bajo en entarimado,  parece que están los restos de Juan de Juni y varios de sus familiares, aunque el cronista de la ciudad, Delfín del Val, toma con reservas esta posibilidad. 

El convento tiene  una extensa huerta y dispuso de un centro educativo de Primera Enseñanza en la década de 1950. Su puerta principal está coronada por una pequeña  estatua del santo que da nombre a la calle.

La acera  de los impares, hasta el convento de Santa Isabel,  tiene varias casas unifamiliares y una singular tienda dedicada a la venta de papel y objetos de escritorio elaborados artesanalmente.   En el número 19, en 1976 se construyó un bloque de 36 viviendas, que de alguna forma respeta el aspecto amable de la calle mediante una entrada a través de un muro  franqueable mediante  un arco de piedra flanqueado de escudos ajenos a la propiedad.

El convento de Santa Isabel de Hungría -levantado en el último tramo de la calle-,  habitado por monjas clarisas franciscanas, remonta sus orígenes a 1472. Es un complejo de gran interés que incluso se puede visitar ciertos días de la semana. Una visita de indudable interés por su capilla, claustro, azulejería y numerosos objetos e imágenes que, además, permiten hacerse una idea de la forma en que viven las monjas, dedicadas  a la elaboración de dulces y bollería de fama en la ciudad.

Frente a las franciscanas  está la iglesia del antiguo convento de San Agustín. Dedicada desde  2003 a Archivo Municipal –por cierto, se puede visitar libremente-, del convento solo se conservan los muros y la fachada del siglo XVII. Se ha rehabilitado por los arquitectos Gabriel Gallegos y Primitivo González -una obra que ha recibido importantes elogios-  después de sufrir largos años de abandono, en los que incluso se hundió la cubierta.

Aledaño al edificio se ha organizado un pequeño yacimiento arqueológico, y el aspecto general de lo que se conserva del antiguo convento se completa con parte de los arcos del claustro que se ven desde la calle.

En la calle General Francisco Ramírez, inmediata al Archivo Municipal, se levanta un gran bloque de viviendas que ocupa parte del solar de lo que fue el convento de San Gabriel, del que el cuerpo bajo de su fachada pasó a embellecer en 1843 la puerta principal del cementerio del Carmen.