Nace esta corta calle peatonal en  Leopoldo Cano y termina en  San Blas. El portugués Joao Cidade Duarte, nacido en 1495, es a quien el obispo de Granada  comenzó a llamarle Juan de Dios una vez que vio cómo crecía su labor hospitalaria en aquella ciudad. A su muerte, contaba 55 años, la Orden Hospitalaria de San Juan de Dios tenía presencia en la Europa latina y, hoy día, en los cinco continentes.

Un escaparate de una tienda de antigüedades, el horno de confiterías el Bombón -fundadas en 1928-,  y una cafetería, ya al final, es todo el comercio que tiene la calle, que ofrece un interesante patrimonio monumental.

La parte de atrás del Teatro Calderón, por donde se puede ver, cuando está abierta, la tramoya y por donde se introducen todos los montajes teatrales, también nos sirve para hacernos idea de la altura de la caja escénica de este magnífico teatro de propiedad municipal. Se inauguró en 1864 y reinauguró en 1999 después de una completa reforma integral.

Mas, la joya de la corona de la calle es el palacio del Marqués de Villasante. De estilo plateresco es uno de los palacios mejor conservados de Valladolid, aunque ha conocido diversas reformas que, seguramente, hayan ido introduciendo modificaciones en su primitiva construcción. Se levantó en el segundo cuarto del siglo  XVI. En aquella época la calle se conocía como ‘tras la torre del Almirante’, por estar en la parte trasera del palacio de los Almirantes de Castilla, donde luego se erigió en Teatro Calderón. Los Villasante eran ricos comerciantes relacionados, precisamente, con los Almirantes. En 1853 la casa la vendieron a Félix de Aldea, un hacendado de Villalón de Campos que, a su vez,  se la vendió cinco años después a la Reina. Finalmente,  la ocupó el Arzobispado una vez que Valladolid -tras el concordato de 1851- fue elevada a categoría de archidiócesis (solo en España se emplea este término, pues en el resto de los países de habla hispana se conoce como arquidiócesis), y su Catedral  fue erigida Metropolitana.

Además de contemplar su portada, en horas de atención al público, se puede acceder al patio del palacio, donde hay treinta y dos capiteles renacentistas ricamente decorados. 

Junto al palacio arzobispal está el Hogar Sacerdotal, de moderna construcción pero con la portada gótica del antiguo hospital de San Cosme y San Damián, popularmente conocido como del Rosarillo, por haber estado originalmente en aquella plaza, que es, prácticamente, donde desemboca la calle. Derribado en la década de 1970, la fundación del hospital se remonta a los tiempos de Juan II de Castilla, padre la Reina Isabel. No obstante, la erección del edificio con su traza más monumental es del siglo XVI. La verdad es que estamos hablando de la fusión de dos hospitales: el de San Cosme, dedicado a los mendigos, y el del Rosario, dedicado a atender viudas pobres. Pero aquella fusión supuso que solo pasase a atender viudas para así evitar la mezcla de hombres y mujeres... Cosas de la moral de entonces. Más tarde pasó a atender convalecientes. Es decir, personas que ya habían sido dadas de alta en otros hospitales pero que necesitaban terminar de reponerse.

A San Juan de Dios también da la parte trasera del colegio Santa Teresa de Jesús, conocido como de las teresianas. Construido en 1929, su fachada actual está en la calle Felipe II.

Y frente a las teresianas, el Santuario del Rosarillo. Perteneció a  la cofradía que atendía el hospital de San Cosme y San Damián. Su construcción más noble es de principios del siglo XVII y se atribuye a Juan de Nates. Discípulo de Juan de Herrera, es uno de los más importantes canteros y arquitectos del clasicismo. Tiene numerosa obra en Valladolid y en la Meseta Norte. Colaboró, incluso, en la construcción del Escorial.

La fachada, tras una reconstrucción del  XVII, que es la que se atribuye a Juan de Nates, muestra el escudo de armas de Felipe III, que había adquirido el patronato del templo. Los Almirantes de Castilla adquirieron más tarde los derechos de una de las tribunas del templo desde donde seguir los oficios religiosos.

Remata el discurrir de esta sosegada calle  junto a unas dependencias judiciales.