Calle antigua y de las principales de Valladolid que a pesar de los enormes cambios que ha conocido, conserva el carácter histórico y señorial. En Angustias se dan la mano historia, arte, cultura y arquitectura. Nace la calle junto al Teatro Calderón, una obra señera del afamado arquitecto Jerónimo de la Gándara (autor, por ejemplo, del Teatro de la Zarzuela de Madrid). El teatro, uno de los más grandes de España, se levantó en 1864 sobre el solar que antes ocupara el palacio del almirante de Castilla, de los más importantes de entre los muchos que tuvo la villa. Palacio en el que nació en 1844 Leopoldo Cano y Masas, militar y literato que llegó a ocupar sillón en la Real Academia Española. Y frente al teatro, en la acera de los números pares, el Homenaje al Imaginero, una escultura que lleva la firma de Jesús Trapote, reconocido y premiado escultor vallisoletano que nació y se formó en una familia dedicada a la talla en madera y restauración.
Es la iglesia de Nuestra Señora de las Angustias, del siglo XVI, la que da nombre a la calle. Iglesia de cofradía penitencial, en su interior guarda una de las esculturas religiosas más queridas por los creyentes: la talla de la Virgen de las Angustias, de Juan de Juni.
La acera de los pares aún conserva unas cuantas casas de construcción decimonónica que contribuyen a que la calle, a pesar de los gigantes bloques de viviendas que se han ido levantando, conserve cierto aire antiguo.
En la embocadura de la plaza del Rosario se ha marcado en la acera el dibujo que visualiza de alguna manera la puerta del Bao y los restos de la cerca defensiva que debió levantarse en el siglo XII. Cerca que tuvo diversas reformas y ampliaciones en las centurias siguientes y de la que se reconstruido un pequeño murete. En cualquier caso, los restos auténticos se hallan bajo la cota de la calle. En este punto la muralla estaba lamida por el brazo interior del Esgueva.
No tardaremos, rebasada la calle Torrecilla, en llegar a los modernos edificios del Colegio de Abogados y los Juzgados. Debemos detenernos en la puerta de los Juzgados para apreciar los discretos bajorrelieves que la decoran, cuyo autor es Luis Santiago Pardo un escultor con apreciable obra en Valladolid (como la Rosa Chacel de la plaza del Poniente, entre otras). Y frente a los Juzgados, la Audiencia Territorial, que como la mayoría de los edificios contemporáneos que festonean la calle Angustias, se levantó sobre los terrenos de un antiguo palacio: el de los marqueses de Távara.
Según hemos venido recorriendo la calle detenidamente habremos disfrutado de las vistas que se van abriendo a uno y otro lado de la misma: uno de los torreones del palacio del Marqués de Villasante (siglo XVI), que desde 1853 lo ocupa el Arzobispado; la torre y claustro románicos de Santa María de la Antigua; y la una de las grandes damas de las torres vallisoletanas, la de la iglesia de San Martín.
El remate de la calle por la que estamos caminando, y que desemboca en la monumental plaza de San Pablo, lo pone el edificio de la Diputación Provincial. Famoso porque en él nació Felipe II y por su ventana plateresca de esquina. Se trata del palacio del conde de Ribadavia. También se le identifica como palacio de Pimentel. Pero, sin duda, lo más desconocido de esta casa es que su último propietario antes de ser vendida a la Diputación, fue Mariano Miguel de Reynoso. Insigne político que fue alcalde de Valladolid, desempeñó el cargo de ministro de Fomento bajo el reinado de Isabel II. Breve fue su mandato, apenas trece meses desde 1851, sin embargo fue enormemente prolífico, y de toda su tarea destacaremos que hizo que el trazado ferroviario de Madrid a Irún pasara por Valladolid. Aquello supuso una auténtica revolución para la ciudad, pues contribuyó a su renacer tras un lago tiempo de decadencia.
Tal acontecimiento dio lugar a que esta parte de la calle pasara a llamarse de Reynoso durante unos meses, hasta que se cambió por razones políticas. Finalmente, en 1863 se le puso el nombre que ahora ostenta.