Recorriendo hoy día la calle es difícil hacerse a la idea de que por ella pasaban coches y camiones hasta noviembre de 1983, aunque su nueva pavimentación, que supuso la rebaja de la cota de la calle, tal como se puede apreciar en el bajo de la fachada del Colegio de San Gregorio, no se terminó al completo hasta febrero de 1986.
Estamos, junto con la plaza de San Pablo, en la parte más noble, histórica y monumental de Valladolid.
El nombre de Cadenas de San Gregorio responde a que delante del colegio hubo unas cadenas de hierro, que se desmontaron cuando se consolidó Santa Clara como carretera de Santander. Y era por Cadenas de San Gregorio, por donde entraba a la ciudad el tráfico procedente del norte.
La calle comienza en la misma plaza de San Pablo, en la ventana plateresca que adorna la esquina del palacio de Pimentel, sede de la Diputación Provincial.
Una calle que, tanto por los edificios que tiene como por el uso de los mismos es, de por sí, un museo, pues el palacio de Villena, el colegio de San Gregorio, la casa del Sol y la iglesia de San Benito el Viejo, están dedicados a dependencias del Museo Nacional de Escultura.
Y, además, en 1982 se instaló frente al palacio de Villena la escultura de Eduardo Chillida titulada Lo profundo es el aire. Forma parte de una serie de esculturas del creador vasco que tiene ese mismo título y que obedece a su gran amistad con el poeta Jorge Guillén, que en su libro Cántico, escribió: «Soy, más, estoy. Respiro/Lo profundo es el aire». El vallisoletano Jorge Guillén fue el primer escritor que recibió el premio Miguel de Cervantes, cuando se creó en 1976.
El palacio de Villena ha sido un edifico en continua modificación y la portada es lo único que conserva de su primitiva construcción del siglo XVI. Incluso las dos torres se construyeron muy posteriormente, siguiendo una moda neoclásica que también imitaron otros palacios vallisoletanos. Actualmente acoge exposiciones temporales del museo, además de seguir albergando el magnífico Belén Napolitano.
Fray Alonso de Burgos fue mecenas e impulsor del Colegio de San Gregorio, por eso está representado en actitud orante en el tímpano del pórtico, y en otros varios lugares de la fachada está esculpido su emblema: la flor de lis en escudo episcopal. Personaje poco estudiado (incluso hay disparidad sobre sus ascendientes, que algunos creen que viene de un acaudalado judío converso de Burgos), fue un dominico formado en el vecino convento de San Pablo y uno de los más importantes personajes religiosos y políticos del siglo XV, que desempeñó números cargos en tiempos de los Reyes Católicos, además de confesor y consejero de Isabel.
En los años 1550 y 1551, en este colegio se produjo la famosa Controversia de Valladolid. Fueron intensos debates de juristas y teólogos, que discutían acerca de si los indios de América tenían o no derechos. Estamos hablando de que aquí se creó lo que podemos considerar el antecedente de los Derechos Humanos. En los debates destacó en favor de los indios el dominico Bartolomé de las Casas.
La fachada del Colegio y la de San Pablo fueron las dos primeras imágenes que un fotógrafo tomó de Valladolid. Eso ocurrió en 1852 y las hizo el aristócrata irlandés Edward King Tenison.
Frente al Museo se abre la plaza de Federico Wattenberg, en homenaje al historiador y arqueólogo que fue director del Museo entre los años 1959 y 1967, año de su fallecimiento.
Al fondo de la calle se alza la Casa del Sol. Erigida en 1540, Don Diego Sarmiento de Acuña, conde Gondomar, la compró en 1599. El conde, persona culta, formó en esta casa una de las mejores bibliotecas de España. Inteligente, con experiencia militar y experto embajador, Felipe III le destinó en 1612 a Inglaterra en unos delicados momentos de relaciones entre ambos países.
Y haciendo pared con la Casa del Sol, la antigua iglesia de San Benito el Viejo. Acoge una magnífica colección de reproducciones de escultura clásica. En su cripta yacen los restos del conde Gondomar, y en la pared exterior está esculpido su escudo, pues fue el protector de la capilla.