En el último tercio del siglo XIX terminó de abrirse la calle que va desde la de Santiago hasta la de Cánovas del Castillo (antigua Orates). Y en 1865  se la dio el nombre ‘del Regalado.  Siglo y pico después de que el franciscano Pedro Regalado en 1747  fuera proclamado patrón de Valladolid. Este destacado clérigo que vivió entre el XIV y el XV, hijo de Pedro Regalado y de María ‘la Regalada’ o la de la Costanilla (por vivir en la calle de ese nombre que luego recibió el de Platería), fue el primer vallisoletano elevado a los altares, motivo por el que la ciudad, en el fragor de la celebración de los fastos por aquel magno acontecimiento (muy celebrado en aquella sociedad estamental)  decidió sustituir al arcángel San Miguel como protector de Valladolid. Su fama milagrera llevó a que hasta la reina Isabel I de Castilla visitara su tumba en el monasterio de la Aguilera y mandara construir el sepulcro, realizado en mármol y atribuido a la escuela de Simón de Colonia, que por aquel entonces trabajaba en la catedral de Burgos.

Comienza la calle en  Duque de la Victoria, con dos edificios que contribuyen a formar una encrucijada de señera arquitectura decimonónica.

Mas, esta esquina encierra una curiosidad, y es haber sido el primer punto de la ciudad en el que se instaló un semáforo en septiembre de 1957. Un semáforo que carecía del característico ámbar que ahora llevan todos: solo rojo y verde.

En general la calle Regalado conserva el aire de una calle señorial, con algunos edificios especialmente agradables sin ninguna estridencia arquitectónica. No obstante, como otras calles del centro, Regalado ha sufrido la agresión de sendos edificios extemporáneos por altura y tipología, cuales son el que hace esquina con Teresa Gil y el que está a la altura de la calle Sierpes. Que, además, añade, este último, el desaguisado tan característico de los años 60-70 cual era hacer un retranqueo de la línea de edificios históricos con el que justificar la agresiva elevación de altura: en definitiva, especulación pura y dura.

No obstante, es una calle agradable de pasear, especialmente desde que se ha peatonalizado y que ofrece algunos detalles interesantes. 

Uno de ellos es el atrio de San Felipe Neri. Se trata de un rincón que estuvo a punto de desaparecer, pues el atrio no estaba  protegido por el Plan General y la congregación de San Felipe Neri solicitó licencia para su derribo. In extremis aquello se paralizó y buena parte del mismo se conserva, que es lo que ahora se ve desde la calle. El atrio, que sirve de acceso a oficinas, exhibe algunos medallones que se pusieron en el transcurso de su conservación: junto a algunos símbolos religiosos, dos de ellos llevan sendas inscripciones que tributan homenaje al que fuera obispo de Valladolid, Braulio Rodríguez Plaza; y otra deja constancia de Florentino Asensio Barroso, proclamado mártir durante la Guerra Civil, que fue designado obispo de Barbastro cuando residía en Valladolid.

La calle Sierpe asoma a Regalado en la acera de los impares y antaño se prolongaba hasta la plaza del Salvador, pero ese tramo hacia la plaza pasó a llamarse Castelar.

Nada se sabe del porqué del nombre de Sierpe, no obstante el urbanismo ha hecho un guiño y si nos fijamos veremos que en el pavimento de la calle se ha dibujado una serpiente que la recorre por completo.

A propósito de Castelar, es en este punto de Regalado en el que acaso se pueda ver la mejor perspectiva de la esbelta torre de la iglesia del Salvador: la piedra caliza, el ladrillo, la pizarra de su cubierta y su aspecto ochavado hacen de ella  una de las más bellas torres de la ciudad.  Hasta tal punto destaca su hechura   que se considera que la torre de la Catedral de finales del XIX se inspiró en ella.

Termina la calle allí donde forma esquina con la de Fray Luis de León y Cánovas del Castillo, frente a una de las vistas más fotografiadas de la fachada de la Catedral, un punto en el que el paisaje urbano funde el aspecto herreriano con las casas de bonita factura que embocan la calle Cascajares.