Esta calle, como otras muchas, después de varios nombres más o menos oficiales acabó consolidándose como Filipinos en 1937.

Es una calle que ya adquiere su perfil en el siglo XVI. Alejada de la ciudad, pues hablamos de que la puerta de la muralla estaba en la calle Santiago, y entre ella y los conventos y casas linajudas que se fueron levantando en Filipinos estaba el actual Campo Grande que hasta finales del XIX era un terreno dedicado, entre otras cosas, a prácticas militares.

Algunos de aquellos conventos se conservan, como el de San Juan de Letrán y el de Agustinos Filipinos. Pero el resto de las casas principales y otros conventos, como el de las Lauras, han desaparecido.

Comienza el paseo en la plaza de Colón, que acoge la escultura más monumental de Valladolid, por la que el Ayuntamiento luchó para que se erigiera en la ciudad una vez descartado su emplazamiento en Cuba. 

Justo en la esquina donde ahora están el Hospital Campo Grande y las dependencias de Deportes y Turismo de la Consejería de Cultura, estaba el convento de las Lauras vinculado desde su fundación en el siglo XVI a la poderosa familia de los Duques de Alba. La construcción era de modesta factura y su derribo a finales de la década de 1980 estuvo rodeado de una gran polémica.

San Juan de Letrán, del siglo XVI, que fue hospital, tiene lo más notable en su fachada, pues se trata de una excelente muestra del barroco vallisoletano dieciochesco. Lleva la firma del arquitecto Matías Machuca.

Inmediato a San Juan se erige el magnífico convento de Agustinos Filipinos, cuyos planos de trazado neoclásico los dibujó el más importante arquitecto de la primera mitad del XVIII: Ventura Rodríguez. Se trata de un complejo de edificios que incluye el interesantísimo Museo Oriental y han tardado muchos años en quedar completamente realizados. Tal es así que la bendición definitiva no se hizo hasta el año 1930.

La fachada está presidida por una reproducción en piedra del Santo Niño de Cebú, cuyo original, tallado en madera, se conserva en la Basílica filipina con ese mismo nombre. El Museo Oriental exhibe una reproducción en madera, oro y plata.

Seguimos bordeando el Campo Grande, y frente a la embocadura del Paseo del Arco de Ladrillo se erige la puerta del Príncipe Alfonso. Viene el nombre, de cuando el Ayuntamiento decidió en 1859 que se construyera en honor del que sería futuro Alfonso XII cuyo nacimiento aconteció dos años antes.

La verdad es que el emplazamiento de la puerta ha variado al menos en varias ocasiones, y en ese trajín desapareciendo los leones originales que la coronaban, esculpidos por Nicolás Fernández de la Oliva (el mismo que firma el Cervantes de la plaza de la Universidad). Los leones que ahora vemos se han labrado en 1998 por el vallisoletano Rodrigo de la Torre. De esa forma se culminaba el cerramiento perimetral del Campo Grande que se efectuó aquel año.

Continúa la calle ofreciendo un modesto edificio de ladrillo, que tiene tras de sí una gran nave. Se trata de dependencias pertenecientes al Centro Militar Deportivo y Cultural de San Isidro. Este edificio mantiene en parte la traza de la fachada de las antiguas oficinas y cocheras de tranvías eléctricos, que estuvieron en servicio hasta 1933, año en que desaparecieron los tranvías que desde 1881 daban servicio a la ciudad: los eléctricos comenzaron a circular en 1910 y antes eran de tracción animal.

Estas cocheras nos traen un tristísimo recuerdo pues durante la Guerra Civil sirvieron de centro de confinamiento de prisioneros durante la represión franquista desatada tras el levantamiento militar de 1936.

El Centro de Hemoterapia y Hemodonación de la Junta de Castilla y León ocupa la parte trasera de lo que fue Hospital Militar hasta 1995, ahora reconvertido en Consejería de Sanidad.

El hospital, de 1933, está emplazado en los terrenos que en su día ocupara el convento de Carmelitas Descalzos que, a su vez, fueron también dependencias hospitalarias militares desde 1842, hasta que se derribó en 1930 para construir lo que hoy vemos. Su arquitecto fue el comandante de Ingenieros Adolfo Pierrad Pérez, el mismo que trazó los planos de la Academia de Caballería.