El 29 de abril de 1935, Valladolid acogió la primera meta de la historia de la Vuelta a España. Aquella etapa inicial partió de Madrid y llegó a la ciudad del Pisuerga con victoria del belga Antoine Dignef. Desde entonces, la Vuelta ha llegado otras 34 veces a Valladolid, siendo en ocho ocasiones línea de meta de contrarreloj, como volverá a ocurrir en 2023. La organización de la ronda refleja así la importancia de Valladolid en la Vuelta, el idilio que es mucho mayor si se tiene en cuenta que en otras 34 ocasiones ha sido escenario de una salida.
Sesenta y seis etapas de la Vuelta a España han acabado o empezado en Valladolid en 34 de sus ediciones. 62 en la capital y cuatro más (cinco si se tiene en cuenta que una fue Valladolid-Medina) en localidades de la provincia. En dos ocasiones, en Medina del Campo (meta en la crono de la edición de 1989 y salida en una etapa de 2015 con final en Ávila); otros dos en Peñafiel (salida en una jornada de 2012 y escenario de una crono, de 46 kilómetros, en 2010) y una última en Villalón de Campos (salida de una etapa en 1968 con final en Gijón).
Este 2023, la Vuelta volverá a la capital tras doce años sin hacerlo. Será con una crono de 25 kilómetros que recorrerá casi toda la ciudad el 5 de septiembre, en plenas fiestas. Los ciclistas saldrán del paseo Isabel La Católica, pasarán por Villa del Prado y Parquesol;antes de coger el paseo Zorrilla para llegar hasta Puente Duero y volver por la principal arteria y acabar en la Plaza Zorrilla.
Será la décima contrarreloj que se vivirá en la capital, que ha acogido siete cronos con salida y meta en la misma ciudad, y otras tres jornadas con una u otra cosa: salió en Valladolid y llegó a Medina del Campo en 1989, (47,5 kilómetros, con triunfo de Pedro Delgado). Fue llegada en 1964, con salida en León (65 kilómetros) y Raymond Poulidor de ganador; y había sido salida, con llegada en Palencia, en la edición de 1961, de 48 kilómetros y Antonio Suárez como vencedor.
Además, Íscar será una de las llegadas inéditas de la ronda. El 15 de septiembre acogerá la meta de una jornada en línea, que saldrá en La Bañeza y que tras 177,4 kilómetros, acabará en la villa.